在松田的案子解决以后，大家都回归了日常，对于工藤星来说，日常是带孩子和解决工作上的难题，但对于柯南来说，还是各种案件。
这天，有人找上毛利侦探事务所，想要毛利小五郎找一位叫做板仓卓的男人，在毛利小五郎找到人的时候，他已经死亡了，在调查他的死亡案时，柯南获得了一张软盘，里面记录的是板仓卓的日记，以及他与黑衣组织交易的过程与内容。
在顺利解决完案件后，毛利兰带着柯南与毛利小五郎告别，两人准备步行回侦探事务所。
就在柯南满脑子只有软盘的时候，毛利兰突然开口道。
“人是不是都会变呢……”
听到这句话，柯南开始纠结要不要跟小兰坦白时，两人看见了从电话亭中走出来的赤井秀一。
这段时间，柯南连续遇到了三个神秘的人，分别是朱蒂老师，新出医生以及赤井秀一，上次公交车事件之后，灰原哀告诉柯南，车上应该有一名组织成员，于是柯南猜测组织成员就在这三个人之中，全然不知道，只要问一下自家姐姐就能全知道了，当然就算柯南问，工藤星也不一定会说就是。
所以，在拿到板仓卓日记后，立即遇到赤井秀一，柯南的第一反应是警惕。
“你又在哭了……”赤井秀一看着毛利兰道，脑海里却回忆起另一个女人。
“？”毛利兰不解的看向赤井秀一。
柯南却疑惑：‘又在哭？’
“你怎么总是在哭啊！”赤井秀一不解道。
“不行吗？”毛利兰擦了擦眼角的泪水。
“不……我只是想起……一个跟你很像的女人 ……总是故作平静，然后躲在暗处哭泣……是一个很笨的女人……”
赤井秀一边说，一边向前走去，没有理会毛利兰的不服气。
身旁的柯南开始焦急的询问毛利兰，她是怎么认识赤井秀一的。
毛利兰告诉柯南，是之前和工藤新一去纽约的时候碰到的，他还穿着FBI的衣服。
另一边的赤井秀一突然回头看向了柯南，喃喃道。
“不，还有那个家伙，也是在这样的天气，那是她第一次，也是唯一一次在自己面前哭泣……”
那一晚之后，柯南更加卖力的查起黑衣组织来，甚至想要通过板仓卓未完成的软盘来套取伏特加的指纹和DNA，结果被琴酒发现，并阻止了伏特加的行为，还把柯南逼到置物柜中差点被发现，紧张过度导致差点缺氧而死，幸亏灰原哀通过备用眼镜找到了他，救了柯南一条小命。
当天晚上，这件事传到工藤星的耳朵里，立即冲到阿笠博士家里把柯南骂的狗血淋头，灰原哀还在一边拍手叫好。
“姐姐，就在那条街上，我好像看见了赤井秀一。”灰原哀苦恼道，“他身上有组织的味道。”
“灰原不用怕，有姐姐在。”工藤星伸手抱住灰原哀，用手轻轻拍打着灰原哀。
“乖，害怕的话就抱紧我，想哭就哭，在姐姐怀里不会有人知道的。”
灰原哀紧紧抱住工藤星，眼泪大颗大颗的流了下来，嘴里喃喃的念道：“妈妈~”
工藤星没有再说什么，只是抱着灰原哀，像是哄年幼的孩子一样哄她睡觉。
内心却道：‘要是让宫野明美知道你把她妹妹吓成这样，估计她的眼泪能淹死你，赤井。’
城市的另一边，赤井秀一打了一个喷嚏，莫名的又回想起那个下雪天。
这边的工藤星在哄睡灰原哀后，回到家里，拿出了黑麦威士忌，慢慢的品尝起来，同时思绪也渐渐的回到了7年前的生日宴会当天。
第一次见到赤井秀一的时候，他还是短头发，不过一如既往的喜欢带帽子，那时候是棒球帽吧，什么时候开始养头发的呢，好像是自己说喜欢长头发的，还在他生日的时候给他织了一顶针织帽，虽然手艺很烂就是了。
那一天的清晨，她接到了来自远山银司郎和远山绿的生日礼物和生日祝福的时候还相当开心，但到了中午，她就开心不起来了。
老爷子十分不满意她认贝尔摩德为教母，琴酒为教父的事情，并强硬的为她辞退了贝尔摩德，并重新为她请了一位FBI作为保护者，并暗示她，老爷子知道她私下和景光商量好之前的婚约不作数的事情。
工藤星到现在还记得老爷子训斥她的语气，直到如今，她依旧不满老爷子的行为，凭什么我的生活要被你支配。
但是，人在屋檐下，不得不低头，那天晚上，工藤星还是应老爷子的要求，作为一个完美的继承人出现在了大众的面前，陪着老爷子走完了她十分不想过的生日宴会。
宴会结束后，工藤星躲到了自己房间的阳台上，看着外面热闹的场景，不知不觉的喝了不少酒，夜晚让人抑郁，工藤星越想越悲伤，甚至拿出大麻想要吸食，以此来逃避现实。
但是被人拦了下来。